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维基百科对戴笠评价:
国民党及中华民国方面以后世观点来看,戴笠可以说是情报界少有的天才,他无师自通,一手建立军统局这样个以他为核心的庞大情治机关,在抗日战争时期军统局的敌后谍报侦搜以及中美情报合作对于战争的胜利有着无可抹灭的贡献。在执行蒋中正一些无法公开解决的事情就必须借由军统执行,如1933年6月暗杀民权保障同盟副主席杨铨,次年在沪杭道刺杀上海《申报》主持者史量才。除了共产党及其同情者外,戴笠对付的还有国民党内蒋中正派系其他派系的政敌,日本人及与日人合作的汉奸。因戴笠善于利用黑帮关系(与上海青帮首领杜月笙关系良好),忠于国民政府委员会主席蒋中正,因此蒋中正在抗战结束前将戴笠视为其最重要的亲信之一。 军统为国民政府的情报单位之母,而军统的后身-位于台北市士林区芝山岩一带国防部军事情报局,附近地区有以戴笠的字命名的雨农路、台北市立雨农国民小学、台北市士林区雨声国民小学、中华民国陆军官校的雨农楼,以及在芝山岩上的雨农阅览室。
蒋介石迁台后曾说:“若雨农不死,不至失大陆!”
戴笠死后,章士钊题挽联:“生为国家,死为国家,平生具侠义风,功罪盖棺犹未定;名满天下,谤满天下,乱世行春秋事,是非留待后人评。”
中国共产党及中华人民共和国方面戴笠杀害大量中国共产党党人,因此中国共产党对他的历史评价曾一度极低,称其为“蒋介石的配剑”、“中国的盖世太保”、“中国的希姆莱”、“中国最神秘人物”、“特工王戴笠”,在“文革”中不少“批刘批邓”的大字报中,称刘少奇和邓小平是“戴笠的爪牙” ;又有说法指周恩来曾表示:“戴笠之死,共产党的革命,可以提前十年成功。” 中国大陆与中共在改革开放后,才逐渐肯定其在抗战期间所作的贡献。但大陆关于戴笠的出版物甚多,大多为捕风捉影之作,谬误之处甚多。亦由于可引用的史料甚少,严谨的学术著作较少。
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